Poucos bairros representam tão bem o espírito dos miamenses como Coconut Grove, situado ao lado de Coral Gables ao sul e da Brickell Area e Downtown ao norte. O local onde estavam radicados os índios Tequesta ganhou a reputação de abrigar a comunidade mais atraente, dinâmica e de mente independente do Sul da Flórida. além disto, fica num lugar privilegiado com uma folhagem subtropical à frente das águas de azul turquesa da Baía de Biscayne.
Em meados do século 19, alguns abnegados tentaram fixar residência lá, como o casal Ned e Ann Beasley e Dr. Horace Porter – criador do primeiro posto local dos Correios americano – , entretanto foi nos anos de 1870 que outras pessoas focram atraídas pela região como as famílias Pent e Frow, vindas das Bahamas, e “Jolly” Jack Peacock, mantenedor da Casa de Refúgio para marinheiros de navios naufragados. Ele gostou tanto que convidou seu irmão Charles e família para trocar Inglaterra por Coconut Grove. Ao mesmo tempo, Ralph Munroe, um bem-sucedido designer de veleiros de Long Island e Staten Island, veio para Miami velejando de férias. Ele tornou-se amigo dos Peacocks e mudou-se para área com Eva, sua jovem esposa, que tinha tuberculose, na esperança de que um clima mais ameno pudesse ajudá-la em sua convalescência. No entanto, apesar dos esforços de Isabella Peacock, mulher de Charles, Eva não resistiu à doença e faleceu.
Os Peacocks e Munroe solidificaram a amizade e foram pioneiros na região. Em 1882, os Peacocks construíram o Bay View Inn, uma estrutura de madeira simples, onde fica hoje Peacock Park. Foi o primeiro “hotel” da área. Alguns dos hóspedes eram os negros da Bahamas que criaram seu assentamento ao longo da Charles Avenue. Já Munroe foi o fundador do Biscayne Bay Yacht Club junto com Kirk Munroe, que não era seu parente.
Nos quatorze anos seguintes, Coconut Grove tornou-se um ponto de encontro de artistas, velejadores, naturalistas e adquiriu este aspecto de bairro boêmio que perdura até hoje. É uma das cidades mais cools do Sul da Flórida. O jeito de ser da região mudou completamente a partir de 1896 quando Florida East Coast Railway de Henry M. Flagler chegou a Miami. Em breve, os moradores de Coconut Grove sentiram-se preocupados com o rápido crescimento da área, pois o fantástico meio-ambiente e o estilo de vida descontraído poderiam ser afetados.
No início do século 20, vários visitantes bem-sucedidos e ricos construíram belas casas em frente ou perto da Baía de Coconut Grove, criando a chamada “ala dos milionários”. Entre eles, figuravam nomes como William Deering, William Matheson, Arthur Curtis James, David Fairchild e John Bindley. Além disto, uma área em torno da Highway abrigou o político e estadista William Jennings Bryan e três almirantes aposentados dos Estados Unidos. Depois de a ferrovia cruzar o Rio Miami e mudar-se para o sul em direção às Florida Keys, Coconut Grove ganhou nova importância como uma comunidade agrícola, assim que os mercados produtores tornaram-se prontamente acessíveis.
A entrada dos EUA na Primeira Guerra Mundial em 1917 inaugurou uma nova era para Coconut Grove quando a Marinha dos Estados Unidos construiu uma das primeiras estações aéreas navais da nação em Dinner Key, antes uma ilha preferida para se fazer picnics. Mais de 1.000 aspirantes de aviadores treinaram lá. Os cidadãos de Coconut Grove irritados com o barulho e a poluição provocados pela estação aérea naval fizeram pressão para o governo federal fechá-la, o que ocorreu em 1919. Logo depois, Coconut Grove foi incorporada como cidade. Grove permaneceu como cidade apenas por seis anos, depois de o crecimento da cidade de Miami, no meio de um grande boom imobiliário, tê-la anexado, apesar da forte oposição dos moradores do Grove.
Enquanto isto, sua antiga estação aérea naval abrigou a Pan American Airways em 1929, que manteve uma base de hidroaviões durante a Segunda Guerra Mundial. Depois da guerra, Dinner Key Auditorium foi inaugurado como parte do local onde ficava a base aérea. A construção serviu como palco de concertos musicais e outras atividades artísticas, porém, Coconut Grove tornou-se o centro de um tumulto político após a cidade de Miami ter mudado a sede da prefeitura do centro da cidade para Dinner Key em 1954.
Em meados e no final das décadas do século 20, Coconut Grove manteve vários elementos de sua identidade característica continuando a atrair tipos criativos como os escritores Marjory Stoneman Douglas, Hervey Allen e Tennessee Williams, assim como artistas e músicos. Também floresceu como lugar de vida boêmia do Sul da Flórida com seus cafés, lojas, galerias de arte e um parque que reúne todos tipos de frequentadores, Peacock Park. Com seus desfiles, festivais artísticos e famosas festas de Halloween, manteve o espírito de bairro festivo
Os prédios de madeira ao longo da South Bayshore Drive foram substituídos por condomínios horizontais de alto padrão nos anos 70. Malls como Mayfair e Cocowalk dominam a área que circunda McFarlane, Grand e Main Highway. Foi a singularidade do Grove, juntamente com sua tolerância para todos pontos de vista e estilos de vida, que catalisou estas mudanças, uma vez que os investidores e os construtores sabiam que as pessoas estavam atraídas por um bairro, que tem continuamente mantido um ambiente e um espírito vibrante ao contrário de outras comunidades do Sudeste da Flórida.
